Другий сезон зустрічає глядача сценою в аеропорту, де Рейчел з нетерпінням чекає Росса, щоб зізнатися в почуттях. Однак дівчину чекає неприємний сюрприз — коханий з’являється рука об руку з симпатичною жінкою на ім’я Джулі. Побачивши їх, Рейчел відчуває себе настільки некомфортно, що намагається втекти, але затинається і привертає увагу новоявленої парочки. Щоб уникнути незручності, Рейчел удавано посміхається і дарує Джулі квіти.
Трохи пізніше в кав’ярні Рейчел просить Чендлера дізнатися у Росса, наскільки серйозні його почуття до Джулі і, до розчарування дівчини, він здається цілком щасливим. Щоб заглушити душевний біль, Рейчел робить помилку, знову провівши ніч в 1 серії 2 сезону серіалу Друзі з Паоло. Моніці сподобалися нові зачіски хлопців. Дізнавшись, що їх постригати Фібі, вона просить подругу зробити їй стрижку, як у Демі Мур. Однак, Фібі плутає акторів і робить Моніці жахливу зачіску.
Джоуї радить Рейчел зізнатися Россу, нагадуючи про те, що той був закоханий в неї багато років. Дівчина вирішує його раду, але, коли справа доходить до розмови, вона розуміє, що Росс справді щасливий з Джулі і відступає.